OutlookとGoogleカレンダー（ 連絡先やタスクにも対応 ）を同期するソフトの中から、実用性や安定性に優れた人気の４製品を比較しました。なお、各ソフトの使い方については別途投稿しているので、そちらもあわせてご覧ください。
Outlookとスマホを同期する方法
パソコンのOutlookカレンダー（予定表）とスマホ（Googleカレンダーなど）を双方向で同期する方法には、
- エクスポートとインポートによる手動同期
- microsft flow を使ったイベント同期
- 専用ソフトによる自動同期
の3種類があります。
手動同期ならお金はかかりませんが、ある一時点の情報しか同期できないので、複数の端末で最新の情報を保つためにはその都度エクスポートとインポートをする必要があり面倒です。また、 Microsoft flow を使ったイベント同期 はコンピューターの上級者向けでお手軽さはありません。
簡単な設定で双方向の自動同期ができる専用ソフトは、上記のデメリットを解決してくれる方法です。
自動同期のメリット
自動同期を設定すると、自宅と会社のPCやスマホなど、全ての端末から常に最新の情報を利用することができるようになります。ある端末でおこなった新規作成・編集・削除が別の端末に自動で反映されるので、PCとスマホで予定の内容が異なってしまう心配もありません。また同期によって情報が各端末やクラウドに保存されるので、万が一の際の簡易なバックアップとしても役立ちます。
OutlookとGoogleを同期するソフト（アプリ）
OutlookとGoogleを同期するためのソフトは数多く存在しますが、連絡先やスケジュールといった大切な情報を取り扱うものとして、以下のポイントを押さえているものをピックアップしました。
- ひとつのソフトで、カレンダー・タスク・アドレス帳 の３つが同期出来る
- 比較的簡単に使えるツールであること（設定が簡単であるもの）
- 開発元の素性がしっかりしているもの
- レスポンスの良いメールサポートが提供されているもの
- こまめにアップデートがされているもの
それでは順にみていきましょう。
ここで取り上げるソフトの最新バージョンはOutlook 2019に対応していますが、最新の動作環境など詳細情報は各ソフトの公式サイトでご確認ください。
EVO Collaborator for Outlook （ECO）
EVO Collaborator for Outlookは CardDAV/CalDAV 方式による同期を実現する Outlookのアドインです。 カレンダーやタスク・連絡先を GoogleとOutlookの間で丸ごと同期させるので、 設定はシンプルで簡単です。Outlookの分類項目でフィルタリングしたり カレンダーの同期範囲を指定するなど 複雑な同期設定はできませんが、多くのユーザーにとっては 必要十分な機能を備えています。
Google Calendar Syncの代替としてもおすすめですが、汎用性の高さも魅力で、Google以外のクラウドサービスを利用したり、自分（または自社）のサーバーで情報を管理したい場合など、ビジネスユースでも活用することができます。各種データを自分で管理することに興味がある方は、初心者でも普通のWindowsPCがあれば非常に安価かつ比較的簡単にグループウェアを構築できる「EVOメールサーバー」を試してみるのも面白いでしょう。
CompanionLink for Outlook
CompanionLinkは Outlookの同期に関しては老舗的なソフトウェアで 120万ダウンロードを誇る 高い利用実績と安定した同期性能を誇ります。直観的でわかりやすい設定画面は同期入門者にもおすすめです。また、Googleとの高速＆リアルタム同期と 詳細な同期制御（例えばOutlookの分類項目を使って同期内容をフィルタリングしたり、Google連絡先をグループ分けしたり）が可能で、 Googleとの親和性の面では「同期上級者」も満足できる機能と性能を兼ね備えています。
Sync2
Sync2は 会社と自宅といったような 離れたPCにインストールされたOutlook上のデータを同じ状態にする 「データ同期ソフト」です。 もちろん、Googleのカレンダー, 連絡先, タスクとの同期も可能で、カレンダーなど同期の詳細設定についても、画面がこなれた感じで好印象です。 正直なところ、ランニングコスト的には他の製品に比べて高い印象がありますが、以下の特徴が ご自身のニーズに合っていれば 是非試してみて下さい。
また、多少の追加コストは掛かりますが、Dropbox Pro （Plus）と組み合わせることでビジネスユースにも耐えうる最強のOutlook同期ツールに変貌します。
gSyncit
gSyncitは 対応サービスが比較的多く、細かい同期制御が可能なOutlookのアドインです。その分設定項目が多いことと、画面表示が英語なので、ややとっつきにくい印象を受けるかもしれません。最初に支払うコストが一番安いのも魅力です。
gSyncitの試用版は、他のソフトと異なり、機能制限があります。「同期できるアイテム数が50まで＆予定等の削除が同期できない」 ので、購入前に完全な動作確認をしたい方には向いていません。
複数の切り口で比較してみる
価格＆コストパフォーマンス
コスト的には、長期間なるべく安く済ませたいのなら日本円で決済でき、メジャーバージョンアップが無料のEVO Collaborator for Outlook（ECO）が断然おすすめです。円高でドル建てのソフトが安く買える状況なら 高機能＆PC3台で、無料のメジャーアップデート期間の長い CompanionLink もお得感があります。
※ ECOとCompanion Linkはクーポン適用後の価格です。
機能
機能面では Google以外のクラウドが必要か、必要な場合はどこと同期するか、他のOutlookとの同期が必要か、クラウドなしでスマホと同期したいかなど、ご自身の利用スタイルに合ったものを選びましょう。 ただし、設定項目が多いものは、同期初心者には向かないこともあります。
ユーザーサポート＆その他
日本との時差があるので 、実質的にサポート方法はメールだけということになります。Google翻訳などを使えば 英語のサポートでも問題ない方が大半かもしれませんが、技術的な質問を英語で投げかけるのはなかなか難しいこともあります。英語でのやり取りに不安がある場合は、少なくとも 質問は 日本語でできる ECO から試してみるのも良いでしょう。
最後に
ご自身にとって使い勝手が良いかは やはり実際に試して頂くしかありません（前述のとおり、それぞれ無料で試用することができます）。初めて同期ソフトを使う方は、少し難しいという印象を持つかもしれませんが、一度設定してしまえば、快適な「同期ライフ」が待っています。同期初心者の方、パソコンが苦手な方も 怖がらずに是非チャレンジしてみて下さい。